Ted Roosevelt là con trai cả của Tổng thống Theodore Roosevelt và Đệ Nhất Phu nhân Edith Kermit Carow. Ông sinh ra và lớn lên tại Cove Neck, Oyster Bay, New York, tại thời điểm cha ông mới bắt đầu sự nghiệp chính trị. Ted có ba người em trai Kermit, Archie và Quentin; em gái Ethel; và một người chị gái cùng cha khác mẹ tên là Alice.

Như mọi đứa trẻ khác trong gia đình Roosevelt, Ted chịu ảnh hưởng rất lớn từ người cha của mình, và điều này đã được ông kể lại thông qua các bài báo được xuất bản trong và hậu Chiến tranh Thế giới thứ nhất. Ted được cha ông mô tả là "cực kỳ năng động và thường xuyên cáu kỉnh."[1] Ông thích đọc thơ của Rudyard Kipling, nghiên cứu động vật hoang dã, và thường xuyên đi săn cùng cha của ông ở các cánh rừng xung quanh Oyster Bay.[1] Khi Ted lên chín tuổi, ông được cha tặng một món quà – một khẩu súng săn .22, và ông đã tình cờ phát hiện ra nó khi Theodore đang tắm ở trên tầng. Không thể kiềm chế được sự phấn kích, Ted đã cầm khẩu súng đó đến khoe với cha mình. Theodore – một cựu sĩ quan kỵ binh từng phục vụ trong Chiến tranh Tây Ban Nha–Mỹ, cũng phấn khích đến mức tận tình hướng dẫn con trai ông cách sử dụng khẩu súng khi vẫn đang ngâm mình trong bồn tắm. Theodore nạp một viên đạn vào khẩu súng và bắn lên trần nhà, và sau đó bắt Ted hứa không được kể với bà Edith về những gì đã xảy ra.[2]

Trong suốt thời niên thiếu của mình, Ted được học ở cả trường công và trường tư, bao gồm cả trường dự bị đại học Albany ở Albany, New York, và trường Groton danh tiếng ở Groton, Massachusetts.[3] Trong thời gian đó, ông đã nhận được nhiều bức thư của cha ông về việc khuyến khích Ted phát triển bản thân, đặc biệt là các môn thể thao. Ông từng dự định đăng ký nhập học Học viện West Point hoặc Annapolis nhằm theo đuổi sự nghiệp nhà binh, nhưng Theodore cho rằng con trai mình nên theo học Đại học Harvard, và có thể phục vụ trong quân đội với vai trò lính dự bị nếu cần thiết.[4] Ted tốt nghiệp Đại học Harvard vào năm 1909 với bằng Cử nhân Nghệ thuật.[5]